Klimovskikh sinh ngày 27 tháng 5 năm 1895 tại Kokand, là con trai của một viên chức. Sau khi tốt nghiệp năm 1912 tại trường Realschule ở Tashkent, Klimovskikh vào Trường Quân sự Alekseyev của Quân đội Đế quốc Nga ở Moskva, tốt nghiệp năm 1914. Ông được bổ nhiệm vào Trung đoàn Súng trường Siberia số 11 thuộc Sư đoàn Súng trường Siberia số 3, và phục vụ tại đó cho đến khi Quân đội Đế quốc Nga tan rã vào tháng 2 năm 1918.

Klimovskikh đã chiến đấu cùng trung đoàn trong Thế chiến thứ nhất ở Mặt trận phía Bắc, phục vụ ở các vị trí dưới chỉ huy tiểu đoàn. Sau Cách mạng Tháng Hai, ông được bầu làm ủy viên trung đoàn, tiểu đoàn trưởng. Klimovskikh kết thúc phục vụ trong Quân đội Đế quốc Nga với cấp bậc Đại úy; vào đầu năm 1918, ông và trung đoàn của mình chiến đấu chống lại quân đội dân tộc chủ nghĩa Rada Trung ương Ukraina gần Kiev.[1]